Eloise (Jennifer Aniston) heeft weinig geluk in de liefde. Ze heeft haar vriendje net aan de kant gezet. Weduwnaar Burke (Aaron Eckhart) ontpopt zich na het overlijden van zijn vrouw tot een zelf-hulp goeroe. Hij schrijft een bestseller en trekt door het land voor een promotietour. Tijdens een van zijn workshops loopt hij Eloise tegen het lijf. Na een stroeve eerste date, bedenkt Eloise een originele vervolgafspraak. Burke merkt dat hij toch nog niet helemaal over het verlies van zijn vrouw heen is.